أمثلة على الإسترات تشمل ميثانوات الميثيل وإيثانوات الإيثيل وبوتانوات الإيثيل. يجمعها في هذه الأمثلة اتصال كربون مجموعة الكربونيل بأكسجين مرتبط بمجموعة كربونية أخرى. فهم هذا الاتصال أوضح من حفظ أسماء متفرقة، ويساعد على التمييز بين الإستر والإيثر والحمض الكربوكسيلي. [1]
ما الذي يجعل المركب إسترًا؟
في الإسترات الكربوكسيلية توجد المجموعة –C(=O)–O–. يحمل الكربون أكسجينًا برابطة مزدوجة، وأكسجينًا آخر برابطة منفردة يصل إلى مجموعة كربونية. نكتب الصيغة الشائعة R–C(=O)–O–R′، ويمكن أن يكون الطرف قبل الكربونيل هيدروجينًا كما في إسترات حمض الميثانويك. [1]
وجود أكسجينين في الصيغة الجزيئية وحده لا يثبت أن المركب إستر؛ ترتيب الروابط مهم. مثلًا الحمض الكربوكسيلي البسيط يحمل –C(=O)–OH، أما الإيثر البسيط فيحمل R–O–R′ من دون كربونيل مجاور لهذا الأكسجين. [1]
ثلاثة أمثلة مع الصيغ
| المثال والاسم الشائع | الصيغة البنائية المختصرة | الصيغة الجزيئية |
|---|---|---|
| ميثانوات الميثيل، فورمات الميثيل | H–C(=O)–O–CH₃ | C₂H₄O₂ |
| إيثانوات الإيثيل، أسيتات الإيثيل | CH₃–C(=O)–O–CH₂–CH₃ | C₄H₈O₂ |
| بوتانوات الإيثيل، بيوتيرات الإيثيل | CH₃–CH₂–CH₂–C(=O)–O–CH₂–CH₃ | C₆H₁₂O₂ |
تؤكد سجلات المركبات الصيغ والأسماء البديلة لهذه الأمثلة. تغير طول الجزء قبل الكربونيل أو الجزء بعد الأكسجين يعطي مركبًا آخر، حتى عندما تبقى المجموعة الوظيفية نفسها. [3][4][5]
في المثال الأول يوجد كربون الكربونيل وكربون الميثيل: المجموع اثنان. وفي الثاني اثنان من الجزء المشتق من الحمض واثنان من الجزء الإيثيلي. وفي الثالث أربعة من الجزء البوتانواتي واثنان من الجزء الإيثيلي. هذه طريقة عد من الرسم، وليست قاعدة تفترض عددًا ثابتًا لجميع الإسترات.
كيف نفهم اسم الإستر؟
يشير جزء «إيثانوات» إلى الجزء المشتق من حمض الإيثانويك، ويشير «الإيثيل» إلى المجموعة المتصلة بالأكسجين. في الاسم العربي إيثانوات الإيثيل نقرأ الجزأين بهذا المعنى؛ وفي الصياغة الإنجليزية يأتي اسم مجموعة الألكيل أولًا. قاعدة التسمية تعتمد على هذين الجزأين. [2]
لذلك لا تساوِ إيثانوات الإيثيل بميثانوات الميثيل، ولا تجعل أسيتات الإيثيل مركبًا مختلفًا عن إيثانوات الإيثيل؛ الأول اسم شائع للثاني. كما أن «إيثيل» وحده لا يكفي لتحديد مركب، لأن عددًا كبيرًا من الإسترات يحمل هذه المجموعة. [2][3][4]
عد الذرات في إيثانوات الإيثيل
من الصيغة CH₃–C(=O)–O–CH₂–CH₃ نعد أربعة كربونات: واحد في كل مجموعة مكتوبة، مع كربون الكربونيل. الهيدروجينات 3+0+0+2+3=8، والأكسجين اثنان. الناتج C₄H₈O₂، مطابق للصيغة الجزيئية في سجل المركب. [4]
لا تضف هيدروجينًا إلى كربون الكربونيل هنا؛ فهو مرتبط برابطة مزدوجة مع أكسجين ورابطتين منفردتين مع الجارين، أي مجموع رتب روابطه أربع. وكذلك لا تقرأ الرابطة المزدوجة كأنها ذرتا أكسجين: الخطان يصفان رابطة واحدة مزدوجة إلى ذرة واحدة. [1]
أين تظهر هذه المجموعة؟
بعض الإسترات البسيطة يشارك في روائح الفواكه والأزهار، وإيثانوات الإيثيل مثال لمذيب مستخدم صناعيًا. وتوجد روابط إسترية كذلك في الدهون؛ فالعائلة لا تقتصر على الجزيئات الصغيرة ذات الروائح. [6]
لا تعني رائحة شبيهة بالفواكه أن المركب صالح للأكل أو أن جميع أفراد العائلة متشابهة في الأمان. تختلف المادة النقية عن منتج غذائي مصاغ ومقنن. هذا المقال يشرح الصيغ، ولا يقترح تذوق مركبات أو شم عبوات المختبر.
طريقة سريعة للتحقق من المثال
ابحث أولًا عن الكربونيل، ثم افحص الذرة المتصلة بكربونه: هل توجد وصلة إلى أكسجين يتصل بدوره بجزء كربوني؟ بعد ذلك حدد جزأي الاسم وعد الذرات من الرسم. بذلك تكون قد فحصت البنية والاسم والصيغة، بدل الاعتماد على الرائحة أو التشابه بين أسماء المركبات.
الصيغة الجزيئية تخبرك بعدد الذرات؛ الصيغة البنائية تخبرك بكيفية اتصالها. عند الاختلاف بينهما ارجع إلى الروابط وعدّ جديدًا، ولا تغير اسم المركب حتى يناسب رقمًا محفوظًا.
المصادر ومتابعة القراءة
- OpenStax: المجموعات الوظيفية وتمييز الإستر (يفتح في نافذة جديدة)openstax.org
- OpenStax: تسمية مشتقات الأحماض الكربوكسيلية (يفتح في نافذة جديدة)openstax.org
- PubChem: ميثانوات الميثيل والصيغة الجزيئية (يفتح في نافذة جديدة)pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- PubChem: أسيتات الإيثيل والصيغة الجزيئية (يفتح في نافذة جديدة)pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- PubChem: بوتانوات الإيثيل وصيغته (يفتح في نافذة جديدة)pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- OpenStax: وجود الإسترات في الروائح والدهون واستخدام المذيبات (يفتح في نافذة جديدة)openstax.org
أُعدّ هذا المقال بصياغة عربية أصلية بالاستناد إلى المصادر أعلاه، وهو مدخل تمهيدي إلى الموضوع. اقرأ منهجية المحتوى وحدوده.